“Keep your fingers crossed” se traduciría como “mas te valdría cruzar los dedos”. Responde a una superstición que creo también existe en España, cruzar los dedos para atraer la buena suerte, y se utiliza en inglés como una especie de consejo de amigo cuando otra persona ha emprendido una tarea cuyo éxito descansa principalmente en el azar.

Figurativamente podría emplearse como “que tengas suerte”, pero tiene un punto irónico que no la hace siempre aconsejable. Si el contexto no lo pide, “good luck” o “I wish you luck” (como bien dice Adela) funcionarán mejor.